L'insediamento urbano di Campiglia Marittima risulta documentato con fonti scritte a partire dal XI secolo e si inserisce nelle vicende storiche pisane a partire dalla metà del XII secolo.

Resti archeologici nel territorio comunale ci fanno notare che sono esistiti stanziamenti anteriori al Medioevo, ma il primo documento che nomina Campiglia è l'atto del Conte II della Gherardesca con cui, nel 1004, viene donata al monastero di S. Maria di Serena, presso Chiusdino, la metà del castello di Campiglia con il suo territorio e la chiesa, insieme a quoti dei vicini castelli di Biserno, Acquaviva e Montecalvo, che è da identificarsi con l'attuale rocca di S. Silvestro.

Nel XII secolo risulta che una parte di Campiglia fu donata anche al monastero di S. Giustiniano in Falesia, in Piombino, di proprietà degli stessi Gherardesca; dal 1158 l'arcivescovo pisano ottenne i possessi del monastero di Serena e da allora troviamo il castello di Campiglia sotto il dominio del Comune di Pisa.

Per la buona collocazione geografica e per la vicinanza con altri castelli Campiglia divenne sede di una capitania, istituita dal comune di Pisa, da questo momento troviamo il territorio campigliese inserito completamente nelle vicende del Comune di Pisa fino al 1406, fino cioè alla conquista di Pisa da parte di Firenze.

Sotto il domino fiorentino non si riscontrano cambiamenti, sia nella politica che nella forma della capitania, anzi Campiglia vede accrescere il suo valore strategico, sempre per l'ottima collocazione geografica, tanto che viene assediata nel 1447 da Alfonso d'Aragona Re di Napoli, chiamato dalla famiglia della Gherardesca per eliminare il potere fiorentino. La rocca di Campiglia diventa così un avamposto fiorentino importante e resta tale fino al 4 giugno 1509, data della battaglia di Alvino, quando le sorti della battaglia sono modificate dall'ingresso in campo delle forze fiorentine preventivamente stanziate presso la Rocca stessa.

Da questo periodo, non avendo più Firenze particolari attacchi dalle famiglia o comuni maremmani, campiglia inizia progressivamente a perdere importanza e questo comportò un naturale degrado militare ed economica.

Da questo momento Campiglia, pur sotto il dominio fiorentino, è retta esclusivamente da famiglie locali ed anche l'importanza strategico militare va a scemare fino al punto che, nel 1664, il terreno entro le mura del castello della Rocca, vieni dato in affitto come terreno agricolo.

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